tert-Butyl 2-(4-(pyridin-2-yl)benzyl)hydrazinecarboxylate

(CAS: 198904-85-7) is an intermediate of atazanavir.

Attribute

Atazanavir is an antiretroviral drug of the protease inhibitor (PI) class. Like other antiretrovirals, it is used 

to treat infection of human immunodeficiency virus (HIV).

Atazanavir is distinguished from other PIs in that it can be given once-daily (rather than requiring multiple doses

 per day) and has lesser effects on the patient’s lipid profile (the amounts 

of cholesterol and other fatty substances in the blood). Like other protease inhibitors, it is used only in combination 

with other HIV medications.

Atazanavir is the first PI approved for once-daily dosing, and also appears to be less likely to cause lipodystrophy 

and elevated cholesterol as side effects. It may also 

not be cross-resistant with other PIs. When boosted with ritonavir it is equivalent in potency to lopinavir for use

 in salvage 

therapy in patients with a degree of drug resistance, although boosting with ritonavir reduces the metabolic 

advantages of atazanavir.

Medical uses

Atazanavir is used in the treatment of HIV. The efficacy of atazanavir has been assessed in a number of well designed 

trials in ART-naive and ART-experienced adults.

Adverse effects

Bilirubin levels in the blood are normally asymptomatically raised with atazanavir. A single case of torsades de pointes 

attributable to atazanavir therapy has been described. Atazanavir has less effect on glucose levels than ritonavir.

Contraindications

Atazanavir should not be used with proton-pump inhibitors, such as omeprazole (Prilosec), esomeprazole (Nexium), 

or rabeprazole (Aciphex).  “A 76% reduction in atazanavir area under the concentration-time curve (AUC) and a 78% 

reduction in atazanavir trough plasma concentration (Cmin) were observed when 

Reyataz/ritonavir [another protease inhibitor, 

often prescribed with azatanavir] 300/100 mg was coadministered with omeprazole 40 mg.” In other words, proton

 pump inhibitors reduce the absorption 

and effects of atazanavir due to their effect in decreasing stomach acidity.